孩子腼腆、不善于表达自己的问题确实会给他在学校和生活中带来一些困扰。

首先，要给孩子提供一个安全、宽松的环境，让他感到自己可以自由表达。可以在家庭中创造一个鼓励表达的氛围，鼓励孩子说出自己的想法和需求。可以通过与孩子进行亲密的对话，了解他的内心世界，帮助他建立自信。

其次，可以通过一些游戏和活动来培养孩子的表达能力。例如，可以和孩子一起玩一些角色扮演的游戏，让他扮演不同的角色，学会用语言表达自己的想法和需求。还可以鼓励孩子参加一些演讲比赛或朗诵活动，锻炼他的口头表达能力。

另外，可以给孩子提供一些具体的情境，让他在实际生活中练习表达。比如，可以和孩子一起制定一个小目标，让他去和老师要试卷，或者和同学商量一个活动的安排等等。通过这样的实践，孩子可以逐渐克服内心的不安和腼腆，学会主动表达自己的需求。

最后，要给孩子足够的鼓励和赞赏。当孩子勇敢地表达自己的想法和需求时，要及时给予肯定和赞赏，让他感受到自己的努力和进步是被认可的。这样可以增强孩子的自信心，进一步激发他表达自己的欲望。

每个孩子都有自己的成长节奏和特点，我们要耐心引导和培养他们。