胜棋楼始建于明初洪武年间，公元1871年复建，原是明太祖朱元璋与他的开国元勋中山王徐达经常在此下棋的地方。徐达尽管棋艺高超，但每次对弈总以失败告终。其中奥秘太祖是十分清楚的。一天，两人又要下棋，朱元璋要他把真本事拿出来。这盘棋，从早晨持续到午后不分胜负，后来太祖连吃对方两子以为领先，便问“将军为何迟疑不前？”徐达道：“请皇上细看全局。”朱元璋仔细一看，发觉对方用棋子已布成“万岁”二字，暗暗佩服徐达的棋艺高超，十分高兴，为了表彰徐达，就把这座楼连同莫愁湖公园都赏给了徐达。后人遂将楼取名为“胜棋楼”。石城对奕；　　 钟阜开基。——肖娴题莫愁湖胜棋楼管领湖山属儿女；　　 平分楼阁坐王侯。——罗遮丹题莫愁湖胜棋楼于此间得少佳趣；　　 微斯人吾谁与归。——陆鸿吉题莫愁湖胜棋楼于此间得少佳趣；　　 亦足以畅叙幽情。——吴文杰题莫愁湖胜棋楼楼中尚有英雄像；　　 湖上空怀儿女情。——吴文杰题莫愁湖胜棋楼烟雨湖山六朝梦；　　 英雄儿女一枰棋。——范仕义题莫愁湖胜棋楼全局湖山归国手；　　 无边风月属佳人。——失名题莫愁湖胜棋楼出郭此间堪歇脚；　　 登楼一望已开怀。——失名题莫愁湖胜棋楼棋局终观今胜昔；　　 风光无改旧翻新。——失名题莫愁湖胜棋楼山色湖光，都归一览；　　 英雄儿女，并艳千秋。——奎时若题莫愁湖胜棋楼虎踞龙盘，中山王气；　　 鸢飞鱼跃，少女莫愁。——林散之题莫愁湖胜棋楼三月莺花，六朝金粉；　　 半湖秋水，一局枰棋。——失名题莫愁湖胜棋楼莫愁女观花，神色飞舞；　　 朱元璋下棋，好大喜功。——赖少奇题莫愁湖胜棋楼红藕花开，打桨人犹夸粉黛；　　 朱门草没，登楼我自吊英雄。——黄翼升题莫愁湖胜棋楼徼胜一枰中，赢得墅归羊姓；　　 扫愁明镜里，妄将湖属卢家。——龚孙枝题莫愁湖胜棋楼国士难逢，一代云龙留胜迹：　　 美人已去，千秋海燕识芳名。——范仕义题莫愁湖胜棋楼粉黛江山，亦是英雄亦儿女；　　 楼台烟雨，半含水色半天光。——江壁题莫愁湖胜棋楼平台低吟，油客忆当年词赋；　　 登楼纵月，此间对六代江山。——失名题莫愁湖胜棋楼湖以人传，英烈是一生事业；　　 楼由棋胜，江山留万古精神。——汤铨题莫愁湖胜棋楼世事如棋，一着争来千秋业；　　 柔情似水，几时流尽六朝春。——失名题莫愁湖胜棋楼破虏平蛮，功贯古今第一人；　　 出将入相，才兼文武世无双。——朱元璋题赠徐达(现悬于胜棋楼中)王者五百年，湖山俱有英雄气；　　 春光二三月，莺花全是美人魂。——彭玉麟题莫愁湖胜棋楼风景宛当年，淮月同流商女恨；　　 英雄淘不尽，湖云常为美人流。——单之镇题莫愁湖胜棋楼画栏日暮起东风，棋声吹下人世；　　 大地春归如断梗，江流淘尽英雄。——刘铭传题莫愁湖胜棋楼建兹定鼎于江南，遂作擎天之柱；　　 始余起兵于江南，先崇捧日之心。——朱元璋题赠徐达(现悬于胜棋楼中)占全湖绿水芙渠，胜国君臣棋一局；　　 看终古雕梁玳瑁，卢家庭院燕双棲。——俞樾题莫愁湖胜棋楼说什么盖世功名，丞相空留遗像在；　　 且消受一湖风月，莫愁正是善愁人。——薛时雨题莫愁湖胜棋楼女唤莫愁，湖唤莫愁，天下事愁原不少；　　 王宜有像，侯宜有像，眼中人像此无多。——翁传照题莫愁湖胜棋楼湖光山色依然，问海燕双双，飞向何处；　　 古往今来如此，看秋磷点点，闪过空林。——徐淮生题莫愁湖胜棋楼登斯楼也，其喜洋洋，把酒临风忘宠辱；　　 望每人兮，予怀渺渺，挟仙抱日侣渔樵。——汪瀛题莫愁湖胜棋楼笠屐此重来，风月依然，鱼娃学打花边桨；　　 古今同一局，湖山再造，国手能生劫后棋。——刘铭传题莫愁湖胜棋楼天子爱英雄，登金碧重楼，想教云龙万里；　　 美人隔秋水，望芙蓉十顷，疑来海燕双栖。——郭外山题莫愁湖胜棋楼国手棋高，喜局定平成，六代江山还旧壤；　　 楼头酒暖，看窗开罨画，一城烟树入全湖。——王大经题莫愁湖胜棋楼先世著勋猷，忆当年龙虎风云，楸枰一局；　　 熙朝隆享祀，忻此日蘋蘩涧沼，汤沐千秋。——失名题莫愁湖胜棋楼湖本无愁，笑南朝迭起群雄，不及佳人独步；棋何能胜，为北道误投一子，至教此局全输。——雪岩居士题莫愁湖胜棋楼

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